Como tudo começou:

    Na primeira metade do século XIX, estudiosos notaram que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. Foi a partir dessa concepção que nasceu o termo Isomeria. 

Definição de Isomeria: fenômeno relacionado à existência de duas substâncias que possuem a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas e propriedades diferentes. 

Os primeiros isômeros identificados: fulminato de prata e cianato de prata. Os químicos Justus von Liebig e Friedrich Wöhler foram os responsáveis pela descoberta, por volta do ano de 1824. 

Fórmulas moleculares: Fulmanato de prata (Ag-CNO), cianato de prata (Ag-NCO). 
Repare que os compostos possuem mesma fórmula molecular, mas o rearranjo dos átomos se difere em cada caso. 

A definição oficial para este fenômeno foi criada posteriormente, no ano de 1830, pelo químico Berzelius. Ele observou que na obtenção do ácido tartárico originavam-se duas formas diferentes, com composição e fórmulas idênticas, mas que se distinguem pela posição dos átomos na molécula. E a partir daí criou-se o termo e definição para “Isomeria”.

O termo Isomeria vem do grego (iso = mesma(s); meros = partes). Partes iguais para transmitir a ideia de “mesma composição”. 

A Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso. 

O fenômeno ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações. Eis aí a questão-chave da Isomeria - o estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma fórmula molecular. 

Isomeria em cadeia cíclica:

    A Isomeria em compostos de cadeia cíclica ocorre quando os mesmos apresentam grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo, como mostra o esquema: 

a, b, c, d são grupos ligantes distintos entre si. Exemplo de isômeros cis-trans: 

Isômero cis:                                            Isômero trans: 



Nesse caso existem três ligantes distintos: CH₂, H, Br. 

Isomeria geométrica em cadeia cíclica 



Cis-1,2- dimetil ciclopentano                           trans-1,2- dimetil ciclopentano 

Observe que ambas as estruturas apresentam fórmula molecular idêntica, a diferença está apenas na posição dos grupos ligantes CH₃. Dizemos que essa diferença só pode ser percebida através da fórmula estrutural espacial (tridimensional), portanto, esta é uma Isomeria geométrica em cadeia cíclica.

Isomeria espacial:

    Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam na fórmula estrutural. 

Na Isomeria espacial a diferença das fórmulas estruturais só é perceptível através da análise espacial da molécula. Há dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. 

• Isomeria geométrica: os compostos abaixo são classificados como isômeros geométricos em virtude de suas estruturas espaciais. Só é possível perceber essa isomeria se considerarmos as moléculas num plano imaginário, veja como: 

          

                Isômero Cis                                                              Isômero trans 

As ramificações – CH₃ (carbono na cor azul) estão em posições diferentes na molécula: no isômero cis, elas se posicionam do mesmo lado, e no isômero trans, ocupam lados opostos. 

Repare que os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula estrutural plana, tendo como fator de diferenciação apenas a fórmula estrutural espacial. 

Exemplo: 


            cis-2-buteno                                                    trans-2-buteno 

O prefixo “Cis” pode ser representado pela letra Z e “Trans” pela letra E. Dessa forma temos: Z-2-buteno (hidrogênios do mesmo lado), E-2-buteno (hidrogênios em lados opostos). 

• Isomeria óptica: está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um polarizador. 

Essa definição “um tanto quanto complicada” traduz a ideia de que algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. 
Como o desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos, temos a classificação: 

Isômero dextrogiro (d): desvio para o lado direito 
Isômero levogiro (l): desvio para o lado esquerdo

 Aparelho polarímetro: análise de uma amostra dextrogira. 

Exemplo de isômeros ópticos: ácidos lácticos 


Ácido levoláctico                 Ácido dextroláctico 

Ambos provocam o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos. Ao olharmos estas duas estruturas vemos que são quimicamente e fisicamente iguais, mas fisiologicamente são diferentes. Como se faz a distinção entre elas? Como se tratam de isômeros opticamente ativos usamos a classificação dextrogiro e levogiro. As letras “d e l” são usadas na nomenclatura: 

Ácido levoláctico → ácido l-láctico: presente na fermentação de açúcares. 
Ácido dextroláctico → ácido d-láctico: presente nos músculos.

Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola